Prácticas de Química Orgánica

Thursday, February 23, 2006

Práctica Química Orrgánica 1

U N I V E R S I D A D D E S O N O R A
(UNIDAD NORTE CABORCA)







MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO
PARA EL CURSO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I












ELABORADO

POR

RAMÓN EFRAÍN LUGO SEPÚLVEDA
Q.F.B.













H. Caborca, Sonora.
Enero de 2005

INDICE
Práctica No. 1.- Determinación de puntos de fusión
3


Práctica No. 2.- Determinación de puntos de ebullición
6


Práctica No. 3.- Destilación simple
8


Práctica No. 4.- Destilación fraccionada
10


Práctica No. 5.- Destilación por arrastre con vapor de agua
12


Práctica No. 6.- Cristalización
15


Práctica No. 7.- Análisis químico orgánico
17


Práctica No. 8.- Propiedades de los alcanos
19


Práctica No. 9.- Preparación y propiedades de alquenos
21


Práctica No.10.- Preparación y propiedades de alquinos
23


Preparación de reactivos
26


Bibliografía
27
PRACTICA NUMERO 1

DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN


FUNDAMENTO.-

Ninguna otra constante física de cualquier sólido orgánico, es tan usada como el punto de fusión.
Se define el punto de fusión (p.f.) como: la temperatura a la cual, a la presión atmosférica una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. Es en este punto donde las dos frases están en equilibrio.
La identidad de una sustancia orgánica, así como su pureza, queda establecida cuando sus constantes físicas (p.f., p.eb., p.m., densidad, espectros, etc.) y sus propiedades químicas son iguales a las registradas para ellas en los manuales.
La presencia de pequeñas cantidades de impurezas, produce una variación en la temperatura de fusión. Este hecho se aprovecha para establecer la identidad de compuestos orgánicos mediante la determinación de puntos de fusión de mezclas.
Es muy común que una sustancia sólida desconocida tenga un p.f. igual al de dos o más sustancias diferentes. Para identificarla, se debe recordar que, los puntos de fusión de una mezcla es siempre inferior al de cualquiera de sus componentes.


MATERIAL

REACTIVOS

Tubo de thiel
1
(A) Ac. benzoico
1.0 g
Soporte
1
(B) b naftol
1.0 g
Mechero
1
Glicerina o aceite
250 mL
Capilares
12


Pinzas para bureta
1


Tapón horadado
1


Mortero completo
1


Hilo o ligas de caucho
c.b.p.


Equipo de seguridad personal

PROCEDIMIENTO.
Muela finamente un medio gramo de c/u de las sustancias A y B en el mortero por separado, limpiando el mortero cada vez. Los tubos capilares se cierran por un extremo con fuego y en cuatro de ellos introduzca de 1-3 mm de muestra; dos para A y dos para B.
Con la muestra que sobra, haga lo siguiente: Tome una porción aproximadamente igual, de cada una de las sustancias. Mezcle la mitad de A con la mitad de B, de esta mezcla haga tres partes iguales.
A la primer parte añádale el resto del compuesto de A y a la tercera el resto del componente de B. Muela y mezcle perfectamente, limpiando cada vez el mortero. De esta manera se obtiene una serie de mezclas en el siguiente porciento.

100 % de A
y
00 % de B
80 % de A
y
20 % de B
50 % de A
y
50 % de B
20 % de A
y
80 % de B
00 % de A
y
100 % de B
Con las mezclas de 80, 50, y 20%. llene los capilares restantes haga dos capilares para cada mezcla. Una vez hecho esto proceda a determinar los puntos de fusión de las siguiente manera:
Amarre un capilar cargado (el de 100%) al bulbo de mercurio del termómetro; la parte cargada del capilar deberá coincidir con el tubo. Introduzca el arreglo al tubo de thiel el cual deberá estar lleno tres cuartas partes con glicerina o aceite; el termómetro se ajusta con el tapón el cual deberá tener una ranura lateral para permitir la salida de vapor.


Caliente despacio la rama lateral del tubo de thiel. Leer la temperatura a la cual funde la sustancia.
Es recomendable hacer una determinación previa para darse una idea de cual será el p.f. de la sustancia. Se eleva rápidamente la temperatura hasta alcanzar el p.f. obteniéndose un valor aproximado.
Deje enfriar el liquido unos 15-20C. abajo del valor obtenido y coloque el siguiente capilar calentando lentamente de 2-3C. por minuto hasta que la sustancia funda.
Con este fin son los dos capilares de cada muestra, uno para la determinación previa y otro para la determinación exacta.
Con los datos obtenidos haga una gráfica, en las abscisas coloque el % y en las ordenadas los p.f.



PREGUNTAS
1.-Defina presión de vapor.




2.-¿Qué haría para calibrar un termómetro que fuera a usarse para determinar puntos de fusión?






3.-¿Qué otros métodos hay para identificar compuestos orgánicos sólidos.







4.-Investigue como corregir un termómetro. (para entregar )
PRACTICA NUMERO 2

DETERMINACION DE PUNTOS DE EBULLICIÓN

FUNDAMENTO.-

Se define el punto de ebullición (p.eb.) de una sustancia; como la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión atmosférica normal.
Un líquido es una sustancia homogénea con un volumen definido pero sin forma.
La fuerza entre las moléculas no son suficientemente grandes como para evitar que estas se comporten como gas.
El p.eb. es una constante física muy importante como criterio de pureza, e identidad. por lo que una determinación exacta requiere de aparatos complicados en los que el termómetro esta en contacto tanto con la fase liquida como la gaseosa cuando se ha alcanzado el punto de equilibrio.
En las determinaciones de rutina química se puede usar un metraz de destilación ordinario en el que la muestra es mayor de 5 mL, entonces, es preferible usar métodos semimicro o microquímicos.
Al primero pertenece el método de Siwoloboff, el cual requiere cantidades pequeñas de muestra. El parto usado consiste básicamente en un pequeño tubo de 5 cm. de largo y de 4.5 mm. de diámetro, que contiene la muestra en un tubo capilar cerrado por uno de sus extremos, este capilar va dentro del tubo grande con la parte cerrada hacia arriba. Estos tubos están fijos al extremo de un termómetro y sumergidos en un baño de aceite para asegurar el control riguroso de temperatura.

MATERIAL

REACTIVOS

Soporte
1
Bencecno
5.0 mL
Anillo
1
Acetona
5.0 mL
Mechero
1
Tolueno
5.0 mL
Termómetro
1
Glicerina o aceite
250 mL
Capilares
6


Agitador



Vasos 250 mL
3


Tela de asbesto
1


Tubos de 5x4.5
2


Hilo o ligas de caucho
c.b.p.


Equipo de seguridad personal

PROCEDIMIENTO.-
Los capilares ciérrelos con fuego por uno de sus extremos. amárrelo al termómetro como se indica en la figura, ponga dentro de él 5-10 gotas de muestra, al capilar póngalo dentro del tubo grande. El arreglo introdúzcalo en un baño de aceite, teniendo cuidado de no tocar las paredes con el termómetro.
Eleve la temperatura hasta que del capilar salga una corriente continua de burbujas. La llama se retira y se deja enfriar el baño al mismo tiempo que se agita sin que se tienten las paredes.
Se anota la temperatura que marca el termómetro en el instante en que dejan de salir burbujas del capilar y justo entes de que el líquido penetre en él. Este es el punto de ebullición.



RESULTADOS
p.eb: para el benceno fué de________ El p.eb. real es________ C
p.eb: para el tolueno fué de_________ El p.eb. real es________ C
p.eb: para la acetona fué de_________ El p.eb. real es________ C


PREGUNTAS

1.-¿Cuál es el propósito de agegar cuerpos de ebullición a un líquido que se va a hervir?



2.-¿Cuál es el efecto sobre el p.eb. a) Una impureza soluble no volátil,
b) Una sustancia insoluble o inerte al líquido? (arena)
PRÁCTICA NUMERO 3

DESTILACIÓN SIMPLE

FUNDAMENTO.-
La destilación simple es un método muy importante y frecuentemente usado en la purificación de líquidos. Se utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles.
La destilación es el proceso de calentamiento de un líquido en su p.eb., pasando los vapores a través de un refrigerante donde se condensan.
En una mezcla de dos o más sustancias la presión de vapor total estará en función de la presión de vapor de cada uno de los componentes y de su fracción molar. Una excepción son las mezclas azeotrópicas.
Según la ley de RAOULT, la presión de un compuesto volátil en una solución "ideal" es igual a su presión de vapor por su fracción molar en la solución. En consecuencia, el vapor de una solución de dos (o más) componentes volátiles estará formado por todas las especies presentes. Las relación entre éstos está definida por la presión total de vapor P y la presión parcial de vapor Pn para cada componente de fracción molar No.

P=PANA+PBNB+....PnNn (1)

La destilación de una mezcla de dos componentes A,B, hierve cuando la suma PANA+PBNB alcanza la presión atmosférica (Pat)

P=PANA+PBNB=Patm (2)

Si uno de los componentes tiene una presión de vapor mas alta que el otro, el vapor tendrá una proporción mayor de la sustancia mas volátil. Una destilación simple no es práctica para separar en sus componentes una mezcla líquida (Ecuación 2), esto será posible solo que la diferencia entre PANA y PBNB sea tan grande que la fracción correspondiente PBNB sea insignificante.
La ecuación (2) se transforma en la ecuación (3) la cual nos indica que solamente un componente destilará, esta solo se aplica (3) cuando un sólido no volátil está disuelto en el líquido volátil, donde PB=0

P=PANA+PBNB (3)

MATERIAL

REACTIVOS

Soporte
1
Benceno
20 mL
Vasos pp de 100 y 250 mL
2
Etanol
20 mL
Pinzas p. bureta
4
Tolueno
20 mL
Tela de asbesto
1


Mechero
1


Anillo
1


Termómetro -10-200
1


Probeta de 100 mL
1


Quikfit
1


Mangueras
c.b.p.


Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO.-
Todo el material deberá estar limpio y completamente seco. Haga el arreglo que se indica en la figura.



En el matraz coloque la mezcla y agregue tres cuerpos de ebullición. Comenzar a calentar despacio, cuando el líquido destile tener cuidado de que lo haga a una velocidad de una gota por segundo.
Colectar la fracción en la que la temperatura permanece constante. Cuando la temperatura empiece a subir (cambiar) nos indicará que se está agotando el componente que está destilando y que otro está empezando a salir por lo que se deberá cambiar de vaso en el que se está recogiendo.
Anote los p.eb. a los que destilaron las fracciones y las cantidades de cada fracción.


RESULTADOS

Fracción No.- 1___________mL Fracción No. 2____________mL

Residuo_____________________mL

PREGUNTAS

1.- ¿Por qué difieren los puntos de ebullición de los obtenidos en la práctica?



2.- ¿Por qué no se debe de llenar un matraz de destilación a más de la mitad
de su capacidad?
PRACTICA NUMERO 4

DESTILACIÓN FRACCIONADA


FUNDAMENTO:
Evidentemente que repetidas destilaciones sencillas, combinando y recombinando varias fracciones destiladas y condensadas, se podría separar una mezcla en sus componentes puros. Al final el destilado podría ser el del componente de p.eb. mas bajo, puro y el residuo, el componente de p.eb. alto.
La destilación fraccionada es simplemente una técnica para realizar una serie completa de éstas pequeñas separaciones en una sola operación sencilla y continua. Por principio, una columna de destilación fraccionada debe proporcionar una gran superficie de contacto para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el condensado descendente. Esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensados parciales a lo largo de la columna.
En una columna sencilla de empaquetamiento (por ejemplo), hay intercambio continuo de calor en la superficie del relleno entre el condensado descendente más frío y el vapor ascendente más caliente. Cuando el condensado en algún punto de la columna toma calor del vapor, parte se evapora de nuevo y el vapor es más rico en el componente más volátil que el condensado. Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo este condensado más rico que el vapor con el que está en equilibrio en el componente de p.eb. más elevado.
De esta manera, el vapor que llega y es eliminado en la cabeza de la columna es el componente de p.eb. más bajo; el residuo del matraz es el componente de p.eb. más alto.
MATERIAL

REACTIVOS

Soporte
3
Mezcla acetona - agua o
30 mL
Pinzas p. bureta
4
Mezcla de tolueno-benceno o
30. mL
Quikfit
1
Si prefiere vino de 10-12 °GL
200 mL
Refrigerante liso
1


Termómetro
1


Columna Vigreaux
1


Mechero
1


Vasos 100 y 250 mL
1


Probeta 100 mL
1


Erlenmeyer 125 mL
1


Anillo
1


Tela de asbesto
1


Mangueras
c.b.p.


Equipo de seguridad personal

PROCEDIMIENTO:
Si no dispone de una columna vigreaux o de fraccionamiento pregunte a el instructor como improvisar una.
En un matraz de fondo redondo ponga 50 mL de una mezcla que contenga partes iguales de acetona y agua o benceno y tolueno o si prefiere vino (el volumen para este será de 200 mL), después de ésto coloque la columna vigreaux (ver figura) a reflujo sobre el matraz en el que puso la muestra conectando a la columna un condensador



Caliente el matraz hasta que los vapores asciendan 3/4 partes de la columna, posteriormente con cuidado prosiga el calentamiento controlado la temperatura. Efectúe la destilación a velocidad constante (una gota por segundo), mientras esté destilando un componente la temperatura se mantendrá estable.
Recoja el destilado en una probeta para que lo mida, cuando la temperatura cambie nos indicará que la sustancia que estaba destilando se agotó y por lo tanto se deberá usar otra probeta o matraz para recoge la nueva fracción (esto se hace cuando la mezcla es de más de dos componentes; aquí como es una mezcla de dos sustancias se destilará una y la otra quedará como residuo en el matraz).

RESULTADOS:

Volumen de la fracción 1:_______________mL

PREGUNTAS
1.-¿Qué es una mezcla azeotrópica?


2.-¿Se puede separar una mezcla azeotrópica por destilación fraccionada? Explique.


3.-¿Cuáles son las propiedades que debe tener una mezcla de líquido para ser destilada por fraccionamiento?


4.-Compare entre destilación simple y fraccionada.
PRACTICA NUMERO 5

DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

FUNDAMENTO:
La destilación por arrastre de vapor de agua es una ingeniosa técnica para separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles mezclados con ellas.
El arrastre con vapor hace posible la purificación adecuada de muchas sustancias de p.eb. alto mediante destilación a baja temperatura.
Esta técnica es particularmente útil cuando la sustancia en cuestión hierve por encima de 100C a la presión atmosférica y se descompone en su p.eb. o por abajo de éste. En estos casos sustituye con ventaja a la destilación al vacío.
para comprender cómo es posible esto, consideremos como se comporta en la destilación un sistema de dos fases formada por dos líquidos no miscibles.
En una mezcla de dos líquidos A y B complemente insolubles entre sí, cada líquido ejerce su propia tensión de vapor característica independientemente de la otra. Por lo tanto la tensión de vapor total, Pt , se calcula de la siguiente forma:

Pt = PA+PB (aT)

Donde PA es la tensión de vapor de B a la misma temperatura,. Las tensiones de vapor son completamente independientes de las cantidades relativas de A y B existentes en la mezcla.
El p.eb. de la mezcla será aquella temperatura en la que la tensión de vapor total, Pt, sea igual a 760 mm. a menos que PA o PB sea igual a cero, esta temperatura será más baja que los puntos de ebullición de A y B.
Ahora bien puesto que la presión ejercida por gas (a una temperatura dada) es proporcional a la concentración de sus moléculas la relación de las tensiones de vapor de A y B en el punto de ebullición de la mezcla será igual a la relación entre el número de moléculas de A y el número de moléculas de B que destila de la mezcla.
En otras palabras, la composición del vapor se puede calcular de la siguiente forma:
NA /NB = Pa /PB

Donde NA / NB es la relación molar de A y B en el vapor.
La relación de pesos de A y B en el vapor dependerá no solamente de la relación de moles sino también de los pesos moleculares de A y B, y esta relación de pesos WA / WB será igual a:
WA / WB = MA NA / MB NB = MA PA / MB PB

Donde MA y MB son los pesos moleculares de A y B respectivamente.
Expresando en palabras esta ecuación se puede decir que en la destilación de una mezcla de dos líquidos no miscibles las cantidades relativas en peso de los dos líquidos que se recogen en el colector son directamente proporcionales a: 1) las tensiones de vapor de los líquidos a la temperatura de destilación, y 2) a sus pesos moleculares. Además, la mezcla destilará a una temperatura constante en tanto exista por lo menos algo de cada uno de los componentes.


MATERIAL

REACTIVOS

Soportes
3
Agua
25 mL
Anillos
2
Bromobenceno
30 mL
Mecheros
2
O si se prefiere:

Quikfit
1
Clavo de olor
300 g
Pinzas p. bureta.
4
Sulfato de sodio anh
10 g
Generador de vapor
1


Tubo de vidrio
1


Vasos pp de 500 mL
2


Embudo de separación
1


Mangueras
c.b.p.


Equipo de seguridad personal

PROCEDIMIENTO:
Haga el arreglo que se muestra en la figura. Donde A es un matraz de un litro (o menos si la muestra es pequeño), previsto de un tubo de seguridad; es el generador de vapor, el cual se hace pasar a un matraz balón por medio de un tubo de vidrio. B, es el deposito de la muestra.
El matraz A se calienta y cuando empieza a pasar vapor a B se calienta un poco este matraz (B) para evitar que se condense el vapor.
En el matraz B se coloca la muestra (el bromobenceno y el agua o el clavo de olor) si la muestra es clavo de olor destile 800 mL de líquido.
Se debe tener cuidado con el generador de vapor de que no se seque, para lo que deberá de tenerse agua hirviendo la que se puede agregar por el tubo de seguridad.


el destilado se vierte en un embudo de separación, se remueve la capa aceitosa de la parte superior y a la capa acuosa se le hace tres extracciones con porciones de 60 mL de éter etílico, las que se separa en el embudo, las extracciones eteras se juntan con la fracción aceitosa y se seca con sulfato de sodio anhidro, posteriormente el éter se evapora en baño maría el cual debera calentarse con una plancha (*¡NUNCA A FUEGO DIRECTO! **PELIGRO**)
Si se usó la mezcla de agua-bromobenceno, destile 25 mL en una probeta graduada. Cambie la probeta por otra y recoja otros 25 mL de una segunda fracción.
RESULTADOS

Mililitros de eugenol obtenido_____________________________________

Si utilizó la mezcla de agua-bromobenceno compare los volúmenes de bromobenceno de ambas fracciones y anote las observaciones.

Fracción 1_____________________ Fracción 2______________________

PREGUNTAS

1.- Mencione dos industrias importantes en las que se use básicamente la destilación por arrastre con vapor.

PRACTICA NUMERO 6

C R I S T A L I Z A C I O N

FUNDAMENTO:
La solubilidad de un compuesto orgánico en un disolvente es una función no solamente de la estructura química de los dos sino también de la temperatura.
Normalmente la solubilidad de un sólido en un líquido se incrementa al aumentar la temperatura y en algunos casos el efecto puede ser muy marcado. Este fenómeno es de gran importancia en química orgánica pues es la base para la purificación de un sólido por cristalización.
Cuando un sólido se disuelve mediante calentamiento en un disolvente y si la disolución se enfría lentamente, se alcanza la saturación con la cual el sólido puede cristalizar. Si el sólido tiene una impureza este método de cristalización sería el indicado para purificarlo. Los contaminantes que no son solubles en el solvente pueden separarse por filtración de la solución en caliente y los que son muy solubles en el disolvente permanecerán en solución cuando el soluto ha cristalizado y esté separado por filtración.
Ocasionalmente es necesario eliminar impurezas coloridas lo cual se consigue calentando la solución a ebullición con carbón activado (son absorbidas por éste). Posteriormente se elimina el carbón por filtración y se procede a la cristalización.
La elección del solvente para la purificación de un sólido deberá basarse en las siguientes características:
1.-El material a purificar deberá ser considerablemente más soluble en el solvente en caliente que en frío.
2.-La impureza deberá ser muy solubles o muy insolubles en el solvente, y eliminarse con carbón activo fácilmente.
3.-El p.eb. del solvente deberá ser muy bajo con el fin de que se pueda evaporar fácilmente.
4.-No deberá haber reacción entre soluto y solvente además de considerar el costo, toxicidad y flamabilidad del solvente.
Muchas veces el solvente más eficiente para la cristalización de un compuesto es una mezcla de dos líquidos. Tales mezclas de solventes se usan cuando el sólido es soluble en uno e insoluble en el otro, en estas condiciones puede lograrse una buena cristalización.
El material para cristalizarse se disuelve en caliente en el solvente en el cual más soluble y luego se agrega el otro solvente lentamente a la solución caliente hasta que el soluto tienda a separarse (la solución se torna turbia). Se calienta la mezcla de nuevo para disolver todo el material. Mediante un enfriamiento lento se separará el producto cristalino.

MATERIAL

REACTIVOS

Vasos pp. 100,250 y 500 mL
1
Azúcar morena
100 g
Tripie y t. de asbesto
1
Carbon activado
1.0 g
Embudo p. filtrar en caliente
1
Agua destilada
100 mL
Mechero
1
Alcohol
100 mL
Triangulo de porcelana
1


Guantes de asbesto
par


Vidrio de reloj
1


Equipo de seguridad personal
1




PROCEDIMIENTO:
En un vaso de 250 mL ponga 10 g de azúcar morena (o piloncillo) y agregue 80 mL de agua, calentar cerca de ebullición. Si la solución presenta color, deje enfriar y agregue 1g de carbón activado y caliente hasta la ebullición por 5 minutos. Filtre la solución en caliente usando el embudo para filtrar en caliente.
El filtrado se recoge en un vaso de 100 mL y se cubre con un vidrio de reloj dejando enfriar con agitación.
Si no hay formación de cristales concentre la solución por evaporación hasta una cuarta parte y deje enfriar, una vez fría la solución y si hay formación de cristales póngala en un vidrio de reloj y adiciónele alcohol etílico hasta que se formen éstos, filtre y observe los cristales, la solución concéntrela por evaporación para ver si forma más cristales, si hay más cristales filtre al vacio seque, pese todos los cristales obtenidos.

PREGUNTAS
1.-¿Qué fenómeno se efectúa en la eliminación de impurezas mediante la acción del carbón activado?


2.-¿Cuáles son las características que debe tener un material absorbente?
PRACTICA NUMERO 7

ANÁLISIS QUÍMICO ORGÁNICO
FUNDAMENTO:
En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que lo componen además de sus constantes físicas y químicas.
Los elementos que ordinariamente se encuentran en un compuesto orgánico son, junto al carbono, el hidrógeno y el oxígeno, el nitrógeno, el azufre y los halógenos.
Debido a que el enlace con el que están unidos los átomos de compuestos orgánicos es covalente, no son detectados por el análisis cualitativo normal, sino que tiene que ser convertidos a sales inorgánicas. Para esto hay varios métodos y más conocido es el de fusión con sodio, por este método los elementos se transforman en iones inorgánicos. (en sales sodicas muy solubles en agua)


MATERIAL

REACTIVOS

Tubo de ensallo 13*100
6
Sodio metálico
0.5 g
Pinzas p. tubo
2
Ac. benzoico
0.1 g
Gradilla
1
Oxido cúprico
1.0 g
Silfhidrador
1
Hidroxido de Ca. al 5 %
10 mL
Mortero completo
1
Metanol
10 mL
Agitador
1
Ác. acético conc.
5.0 mL
Vasos de 100 mL
2
Acetato de plomo al 10 %
10 mL
Embudo
1
Nitroprusiato de Na. al 10 %
10 mL
Alambre de Cu
10 cm.
Sulfato ferroso al 10 %
10 mL
Pinzas p. bureta
1
Cloruro ferrico al 10 %
10 mL
Soporte
1
Fluoruro de potasio al 10 %
10 mL
Guantes de asbesto
1
Hidroxido de Na al 10 %
10 mL
Equipo de protección personal

Ac. sulfúrico al 20 %
10 mL


Nitrato de plata al .01 %
10 mL


Ac. nítrico
c.b.p.

PROCEDIMIENTO:
DETECCION DE CARBONO E HIDROGENO: Ponga en el sulfhidrador una mezcla de cuatro partes de ácido benzoico y una parte de óxido cúprico, mezcle y adapte al tapón del tubo fígelo con unas pinzas al soporte e introduzca la parte terminal del tubo de desprendimiento a una solución de hidróxido de calcio al 5% caliente el tubo lentamente y después inntensamente, note que en la parte superior del tubo se forman gotas de agua mientras que en la solución de calcio se forma un pp. blanco que nos indica la presencia de carbono, mientras que las gotas de agua en el tubo nos indica que hay hidrógeno.
FUSIÓN CON Na: Con precaución corte un pedaso de sodio del tamaño de una lenteja y pongalo en un tubo de 150x12 mm. manteniendo el tubo vertical con unas pinzas, caliente la parte inferior con una llama pequeña, para que el sodio funda y sus vapores se eleven unos 3 cm. en el tubo. Entonces se separa un momento de la flama y con cuidado agregue 0.2 g de la muestra de tal manera que caiga en los vapores de sodio.
Caliente el tubo al rojo durante un minuto y finalmente se deja enfriar. Ya frío se le agrega gota a gota 4 mL de acohol metílico, con un agitador se remueve y machaca el sólido contenido en el tubo. Después de esto se le agrega agua hasta la mitad, se hierve lentamente dos minutos y finalmente se filtra en caliente.

DETECCION DE AZUFRE: Unos dos mL de la solución alcalina se acidula con acético y se le añaden 5 gotas de acetato de plomo. Un pp. de color negro indicará la presencia de el azufre. Si el líquido toma un color pardo y no se ve bien el pp. negro, dudando de la presencia de este se procederá a filtrar o al siguiente ensayo para detectar al azufre.
A un cc. de sol. alcalina se le agrega 5 gotas de una solución recientemente preparada y muy diluida de nitroprusiáto de sodio. La aparición de un color violeta, que puede ser fugaz indicará la presencia de azufre.

DETECCION DE NITROGENO: A 3 mL de filtrado alcalino se le agregan 5 gotas de sulfato ferroso y 5 gotas de fluoruro de potasio, la solución resultante se hierve 5 segs. se deja enfriar y se le agrega con precaución ácido sulfúrico diluido gota a gota hasta que se disuelva el pp. que se formó de hidróxido de fierro. Un exceso de ácido puede ser perjudicial.
La aparición de un pp. característico de azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno. NOTA: Si no se observa pp. y si se obtiene una coloración azul o azul verdosa, la descomposición inicial no fue completa.

DETECCION DE HALOGENOS: Unos 2 mL de sol. alcalina se acidulan con ácido nítrico y se hierve suavemente durante unos minutos para expulsar el ácido sulfhídrico y el ácido cianhídrico. Despues agregue unas 5 gotas de nitrato de plata. Un pp. denso nos indica la presencia de halógenos. Si el pp. es de color blanco caseoso y soluble en amoniaco se confirma la presencia del_______________, pero si es de color amarillo pálido y difícilmente soluble en amoniaco setratará del_____________ y si es amarillo e insoluble en amoniaco seguramente se trata del______________

PREGUNTAS

1.-¿Por qué los compuestos orgánicos no dan pp. con la sol. de nitrato de plata?


2.-¿Por qué deben eliminarse el cianuro y el sulfuro de hidrógeno antes de realizar el ensayo para los halógenos?


3.-¿Es posible por el método de fusión con sodio tal y como se efectuó en el laboratorio, saber si una muestra tiene oxígeno?


4.-Investigar en que consiste la prueba de BEILSTEIN


5.-¿Como se puede probar la presencia de oxígeno en un compuesto orgánico?

PRACTICA NUMERO 8

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

FUNDAMENTO:
La mayoría de los productos del petróleo son mezclas recogidas en forma de fracciones en un intervalo de temperatura determinado en la destilación fraccionada del petróleo. este es el caso del queroseno que consiste principalmente de una mezcla de alcanos con 12-16 átomos de carbono.
Como homólogos del metano, los hidrocarburos que forman parte del queroseno tienen las mismas propiedades químicas de aquél; las que son más fáciles de estudiar en el queroseno que es un líquido.
Varias de las reacciones que se examinan en esta práctica justifican el nombre de parafinas (sin afinidad) que reciben los alcanos.

MATERIAL

REACTIVOS

Soporte
1
Queroseno
200 mL
Mechero
1
Éter de petróleo
5.0 mL
Pinzas p. bureta
3
Éter etílico
5.0 mL
Vasos 250 mL
3
Ác. sulúrico
5.0 mL
Tubos de ensayo
10
Ác. nítrico
5.0 mL
Gradilla
1
Cloruro de Na
1.0 g
Termómetro
1
Acetato de Na
1.0 g
Anillo
1
Acetona
5.0 mL
Tela de asbesto
1
Glicerina
5.0 mL
Agitador
1
Sacarosa
1.0 g
Quikfit
1
Gota de Br2 en 10 mL CCl 4
10. mL


Permanganato de K al 1 %
10. mL


Hidróxido de Na al 1 %
10 mL


Alcohol etilico
5.0 mL
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:
Monte un aparato de destilación simple y destile el queroseno, con el destilado haga los siguientes ensayos:
SOLUBILIDAD DEL QUEROSENO: Ensaye la solubilidad del destilado en: agua, éter de petróleo, ácido sulfúrico y ácido nitrico. En cada caso ponga 5 gotas del queroseno destilado en un tubo de ensayo y se añade el disolvente gota a gota hasta que se obtenga una disolución total o se hayan agregado 3 mL Se observa la solubilidad y se reportan como: "muy soluble", "ligeramente soluble " o "insoluble".
QUERSOSENO COMO SOLVENTE: Ensaye la solubilidad de los siguientes compuestos en queroseno: cloruro de sodio, acetato de sodio, acetona, glicerina y sacarosa. Reporte las solubilidades como "muy soluble", "ligeramente soluble"
o "insoluble".
EL QUEROSENO FRENTE A UN OXIDANTE: Ponga en un tubo 5 gotas de queroseno y agregue 0.3mL de hidróxido de sodio y después 5 gotas de permanganato de potasio, agite fuertemente y observe si hay reacción.
REACCION DE SUBSTITUCION EN EL QUEROSENO: Ponga en dos tubos de ensayo 3 mL de queroseno destilado y a continuación se agrega a ambos 1 mL de solución de bromo en tetracloruro de carbono. Tape los tubos y coloque a uno en la obscuridad mientras que al otro expóngalo a la luz de una lampara de luz ultravioleta o a los rayos del sol directamente. Al tubo que exponga al sol póngale en la boca un papel indicador humedecido y observe el cambio. Después de tres minutos compare las mezclas.

PREGUNTAS

1.- Resultados de c/u de los ensayos.











2.-¿Cuál es el intervalo de temperatura a la que destila el queroseno?


3.-¿Cuál es el intervalo normal de destilación de una gasolina?


4.-¿Cuál es la reacción tipica de los alcanos?


5.-¿Explique el mecanismo de radicales libres.
PRÁCTICA NÚMERO 9

PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE ALQUENOS

FUNDAMENTO:
La deshidratación total de alcoholes es un procedimiento de laboratorio sencillo para preparar alquenos. Este se puede efectuar calentando el alcohol en presencia de un catalizador ácido. Lo mas común es calentar el alcohol en un matraz con un ácido que puede ser sulfúrico o el fosfórico.
La facilidad para deshidratar un alcohol sigue el orden:Alcohol 3°> 2°>1°.
Los alcoholes primarios, como el acohol etílico, se deshidratan a temperaturas muy altas, mientras que muchos alcoholes terciarios se deshidratan a temperatura ambiente o por la simple acción del ácido sobre ellos.
En la obtención continua de un alqueno, resulta más rápido y económico el uso de una columna rellena de alúmina activada (ácido de Lewis) y se calienta a 350-400C, por lo que se hace pasar el acohol en forma de vapor. El alqueno junto con el agua, se recoge en el refrigerante. En este proceso el rendimiento es mucho más alto que en la deshidratación con ácido ademas no hay formación de subproductos ni malos olores.
Los alquenos son hidrocarburos con mayor actividad química que los alcanos. Con los halógenos, los ácidos halogenhídricos, ácido sulfúrico, hipohaloácidos (X2/H2O) y el ozono forman productos de adición. los oxidantes como el permangato de potasio y otros los transforman en glicoles y pueden ser oxidados hasta ácidos carboxilicos o aldehidos y acetonas con ruptura de la cadena C-C donde está el doble enlace.

MATERIAL

REACTIVOS

Soporte
2
Reactivo de Baeyer
100 mL
Anillo
1
Ác. sulfúrico concentrado
10 mL
Tela de asbesto
1
Br2 en CCl4
10 mL
Quikfit
1
Alcohol ter-amilico
30 mL
Pinzas p. bureta
2
Alcohol sec-amilico
30 mL
Termómetro
1
Hielo
500 g
Mechero
1
Agua destilada
500 mL
Gradilla
5
Sal de mesa
100 g
Pipeta de 5 mL
1
NaOH al 10 %
20 mL
Embudo de seaparación
1
CaCl2 anh.
5.0 g
Baño María
1
Ciclihexanol
10 g
Vasos pp. 250 mL
5


Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:

AMILENO: Prepare una mezcla 1:2 de ác. sufúrico-agua añadiendo con cuidado y en pequeñas porciones, 14 mL de ác. sulfúrico conc. a 28 mL de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 mL, el matraz deberá enfriarse después de cada adición en hielo. Posteriormente añada 27 mL de alcohol ter-amilico despacio y enfriando c/v, monte un aparato de destilación simple y con cuidado caliente suavemente con el mechero. Al refrigerante se le adapta una alargadera la que se introduce a través de un tapón de algodón en el matraz colector, un erlenmeyer de 250mL que deberá estar rodeado de hielo-sal.
Caliente fuertemente un poco el matraz donde esta la mezcla de alcohol-ácido hasta que en el destilado no se condense más alqueno.
El producto (el 2-metil-2-buteno) frío se pasa a un embudo de separación y se le agregan 10 mL de una sol. de hidróxido de sodio al 10% y se lava teniendo cuidado de igualar la presión. La capa inferior acuosa se decanta y el alqueno se pone en un Erlenmeyer seco en donde se le agrega un gramo de cloruro de calcio anhidro y se agita además de enfriar para evitar pérdidas del producto por evaporación.
2-PENTENO: El procedimiento es el mismo excepto que se tiene que sustituir el acohol ter-amilico por 27 mL de alcohol sec-amilico y la mezcla de ácido sulfúrico es 1.1 el cual se prepara añadiendo 27 mL de ácido sulfúrico a 27 mL de agua.
Se recoge la fracción que hierve a 34-41C. El producto es una mezcla de dos isómeros geométricos, la mayor parte trans-2-penteno (p.eb.=36.1C) con algo de cis-2-penteno (p.eb.=37.7C)
CICLOHEXENO: Montar un aparato de destilación con adición (matraz de 2-3 bocas), en el matraz coloque 5 g de ciclohexanol y unos cuerpos de ebullición. En el embudo de separación coloque 10 mL de una mezcla de ácido y agua 1.1.
Proceda a calentar el matraz; por medio del embudo de separación adicionar gota a gota la mezcla de ácido-agua de tal manera que se mantenga la reacción moderada. Proseguir el calentamiento y recoger la fracción que destila entre 65-85C, secar el destilado con 0.5 g de CaCl2 anhidro

PRUEBAS PARA ALQUENOS
PRUEBA DE BAEYER: Ponga 0.5. de el destilado en un tubo de ensayo y agregue 2-3 gotas de permanganato de potasio alcalino, vea como lo decolora y se forma un pp. café.
DECOLORACION DEL Br2/CC14: Ponga 0.5 mL de el destilado y agregue de 2-3 gotas de sol de bromo en tetracloruro de carbono, observe como lo decolora.
FLAMABILIDAD: En un vaso de pp. o un vidrio de reloj ponga un mL de alqueno obtenido y con cuidado acerquele un fósforo encendido y observe el color de la flama.
HIDRATACION: A 2 mL de agua contenidos en un tubo se añaden 2 mL de ácido sulfúrico concentrado y la mezcla se enfría con hielo exteriormente. A continuación se echan 4 mL de producto obtenido y se agita fuertemente, enfriando al mismo tiempo. Si no se separa una capa del alcohol correspondiente se saturará la solución con cloruro de sodio para que parezca éste.
PREGUNTAS
1.-Escriba el mecanismo de deshidratación de alcoholes



2.-Escriba las ecuaciones de todas las reacciones



3.-¿Cuál de los siguientes alcoholes se deshidrataría: Muy fácilmente, fácilmente y Difícilmente: Propanol, trimetilcarbinol, 2,2,-dimetil-1-propanol, ciclohexanol y alcohol sec- butílico


4.-¿Cuál es la materia ideal para obtener puro al 2-penteno?

PRÁCTICA NÚMERO 10

PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
FUNDAMENTO:
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el único importante desde el punto de vista industrial. El acetileno y en general los alquinos se producen de la descomposición térmica de los hidrocarburos, y también se pueden obtener por algunos de los siguientes métodos:
ALQUILACION DE ACETILENO: Esta reacción se efectúa entre un halogenuro de alquilo primario y una sal sódica de el alquino.
R-X + CHºC-Na+ + R- CHºCH + NaX

ELIMINACIÓN DE DOS MOLES DE HX con KOH/alcohólico o sodamida.

ELIMINACION DE 4 ATOMOS DE X2 :Un terahalogenuro de alquilo situados dos a dos en carbonos vecinos.

Estos dos últimos métodos se pueden aplicar al acetileno, pero este hidrocarburo se obtiene en grandes cantidades por hidrólisis del carburo de calcio. La cual es en realidad una protólisis en la que un ácido diprótico muy débil (el acetileno) se forma de su base conjugada (el ion acetiluro / carburo), la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (el agua).
La presencia de un triple enlace aumenta la reactividad de estos hidrocarburos, quienes forma compuestos de adición, pero más lentamente que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y de cualquier alquino verdadero, son sustituibles por metales, propiedad que los diferencia de las olefinas y puede emplearse para separalos, y caracterizarlos.

MATERIAL

REACTIVOS

Soporte
1
Carburo de Ca
10 g
Matraz de destilación
1
Plata amoniaca,
50 mL
Tapón horadado
1
Cobre amoniacal
50 mL
Embudo de saparación
1
Sodio
0.2 g
Manguera
1
Benceno
10 mL
Baño María
4
Reactivo de Baeyer
10 mL
Vasos pp. 125 mL
5
Br2 / CCl4
10 mL
Tubos ensayo
1
Ac. nítrico conc.
10 mL
Gradilla
5


Pipetas de 5 mL
1


Vidrio de reloj
2


Papel filtro
1


Papel indicador
1


Embudo
1


Equipo de protección personal


PROCEDIMIENTO:
Haga un arreglo como el que se ilustra en la figura, tenga el cuidado de que todo el material este completamente seco.


En el matraz de destilación ponga 5 g de carburo de calcio en trozos pequeños mientras que en el embudo de separación ponga 20-30 mL de agua. El tapón del matraz se ajusta muy bien a éste y asegúrese de que no haya ninguna flama a una distancia de tres meros del generador de acetileno. Entonces se deja gotear el agua sobre el carburo, muy lentamente. Llene por desplazamiento de agua los tubos de ensayo y guárdelos para hacer las reacciones que se indican.
1er tubo: Descártelo pues el acetileno forma mezclas explosivas con aire.

2do. tubo: Préndale fuego con cuidado y anote la naturaleza y aspecto de la flama.

3er tubo: Agréguele unas gotas de reactivo de Beayer y anote los cambios observados.

4to. tubo: Agréguele unas gotas de bromo en tetracloruro y anote todo cambio observado.

El acetileno que sigue saliendo por la manguera se burbujea por espacio de dos minutos en la solución de plata amoniacal, en la de cobre y en el vaso que tiene el benceno.
Los sólidos que forman el burbujear el acetileno en la sol. de plata y cobre amoniacal se filtran y se quita la mayor cantidad de agua posible (con trapo o papel), caliente con cuidado este sólido en la punta de una espátula y observe lo que ocurre.
El acetileno que sigue saliendo por la manguera se burbujea por espacio de dos minutos en el baso que contiene benceno a esta solución se le agrega un pedazo de sodio pequeño y observe lo que pasa. Después de que deje de burbujear el sodio ponga el líquido en un vidrio de reloj y con cuidado evapore en una plancha el benceno, al sólido que queda agréguele unas gotas de agua y tómele el pH.
PREGUNTAS
1.-Escriba todas las ecuaciones correspondientes a las pruebas realizadas. (incluir la obtención)










2.-¿En qué forma se vende el acetileno empleado en soldadura?



3.-Supóngase que en el laboratorio se tiene frascos con haptano, 1- hepteno, y 1-heptino y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?. Si el Problema se complicase con la presencia de un cuarto frasco con 2- heptino, Se podría todavía resolver el problema?
PREPARACION DE REACTIVOS

CARBON ACTIVADO: Caliente en una estufa por una hora a 110C.

HIDROXIDO DE CALCIO AL 5%: Disuelva 5 g de hidróxido de calcio en 50 mL de agua hervida y fría aforeando a 100 mL con agua hervida y fría.

ACETATO DE PLOMO AL 10%: Disuelva en 50 mL de agua 10 g de acetato de Pb y afore a 100 mL

NITROPRUSIATO DE SODIO AL 10%: Disuelva 10 g de nitroprusiato de sodio en 50 mL de agua y afore a 100.

SULFATO FERROSO AL 10%: Disuelva 10 g de sulfato ferroso en 50 mL de agua y afore a 100 mL

CLORURO FERRICO AL 10%: Disuelva 10 g de cloruro férrico en 50 mL de agua y afore a 100 mL

FLUORURO DE POTASIO AL 10%: Disuelva 10 g de fluoruro de potasio en 50 mL de agua y afore a 100 mL

HIDROXIDO DE SODIO AL 10%: Disuelva 10 g de hidróxido de sodio en 50 mL de agua hervida y fría y afore a 100 mL con agua hervida y fría.

ACIDO SULFURICO AL 25%: En 75 mL de agua agregue poco a poco 25 mL de ácido sulfúrico.

PLATA AMONIACAL: A 5 mL de nitrato de plata 0.1 N agréguele hidróxido de amonio hasta que se disuelva el pp. formado.

COBRE AMONIACAL: Ponga en un tubo de ensayo 0.1 g de óxido de cobre y cobre en polvo y agregue 2 mL de ácido clorhídrico diluido 1:1, caliente durante dos minutos, vierta el líquido en otro tubo, tápelo y cuando este frío, agréguele la mezcla de agua-hidróxido de amonio 1:1 en la cantidad de 4 mL

REACTIVO DE BAEYER: Disuelva 1g de permanganato de potasio en 80 mL de agua, agregue 0.1 g de carbonato de sodio disuelva bien y afore a 100 mL

BROMO EN TERTACLORURO DE CARBONO: Disuelva 0.1-0.2 mL de bromo en 15 mL de tetracloruro de carbono.
BIBLIOGRAFIA

Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Shriner R.L. Fuson R.C., y Curtin D.Y. Primera edición. Limusa. 1966.

Curso Práctico de Química Orgánica. Brewster R.Q., VanderWert C.A. Y McEwen W.E., Segunda edición 1970. Alhambra.

Química Orgánica Experimental. Domínguez S: X:A: Segunda edición. 1960 ITESM.

Química Orgánica. Thornton M.R. Y Neison B.R. Segunda edición. Addison-Wesley Iberoamericana.

Química Orgánica. Wingrove Alan S. y Caret Robert L. 1981 HARLA.

Introducción a la Química Orgánica. Zlatkis A., Breitmaier E. y Jung G., 1978. McGraw-hill.